Approda ai Jamiroquai intorno al 1993, quando sostituisce Glenn Nightingale, partecipando alla realizzazione del secondo album, The return of the space cowboy; resta anch''egli nella band fino a Synkronized, rimpiazzato da un bravissimo Robb Harris.
Dotato di un indiscutibile talento, forse Simon non era dotato di spiccata personalità: negli album in cui suona, la chitarra non è protagonista. Almeno non quanto lo è in A funk Odyssey...
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